Das Problem ist, dass es ein Unterschied ist, ob man eine HTTP(S)-Kommunikation einfach umleitet/bisschen verändert (z. B. NAT am DSL-Router) oder einen HTTP-Proxy verwendet. Wird die Kommunikation über einen HTTP-Proxy gelenkt, muss die Anwendung den HTTP-Proxy auch unterstützen. SSH kann einen HTTP-Proxy z. B. nur mit
connect-proxy oder einem anderen Programm verwenden.
Leider habe ich keine Lösung für dein Problem. Aber nehmen wir mal an, dass es dir um einen Ziel-Webserver im Internet geht. Dann könntest du vielleicht mit Hilfe von Masquerading/NAT irgendwas bauen und müsstest dann das Routing zu dem Webserver über dieses Masquerading/NAT umlenken. Wenn das funktioniert, dann funktioniert es unabhängig vom Proxy, da es gar kein Proxy ist.
Beim Beispiel SSH würde die Verbindung dann umgeleitet zum Masquerading/NAT und würde von dort das Internet erreichen.
Wahrscheinlich könntest du das - wenn es überhaupt geht - mit
iptables bauen.