Ich habe das jetzt gerade noch mal bei mir geprüft und habe dabei eine ziemliche Überraschung erlebt. Meine Erwartung war, dass das wie früher mit den Windows-Clients jetzt auch nicht klappt. Und völlig überraschend konnte ich vom Roadwarrior alle im Netz aktiven Clients tatsächlich via SSH erreichen.
Meines Erachtens (aus heutiger) Sicht lag das damals an meinen fehlenden Rechten zum Setzen der Route auf dem Windows-Client. Denn ich habe schon damals versucht, unter Windows generell ohne Admin-Account zurechtzukommen. Also, ich denke, der Windows-Client benötigt eine Info über das Netz hinter dem OpenVPN, und zwar eine Routen-Information. Ich beziehe mich im weiteren jetzt auf die IP'S in dem von Dir genannten
Beispiel (weil ich deine Confs zu verwirrend finde *lacht*) ... in dem gesagt wird:
Es ist wichtig, dass beide Netzwerke ein unterschiedliches Netz besitzen. So besitzt das Hauptnetzwerk das Netz 192.168.0.0 und das Zweitnetzwerk das Netz 192.168.1.0.
Möchte ich also von außerhalb in das Netz 192.168.0/255 nicht nur rein (also nur vom Gateway bis zum VPN-Server), sondern das ganze Netz sehen, muss ich meinen Client über eine entspreche Route über das Netz informieren. Das passiert bei mir i.Ü.S. in der OpenVPN-Server-Conf des Netzes 192.168.0/255 mit der folgenden Anweisung:
Und analog in der Server-Conf des zweiten Netzes192.168.1/255 mit dieser Anweisung:
Das heisst, je nachdem zu welchem Server Du dich verbindest, kriegst Du die passende Route vom Server "gepusht". Das wird vermutlich auch mit einem Eintrag in der lokalen Client-Conf gehen, aber vielleicht gibts dann einen Konflikt, weil Du ja zwei Netze hast. An dieser Stelle musst Du nur gewährleisten, dass dem User auf dem Windowsclient erlaubt ist, eine Route zu setzen. Du musst also beim Starten die Fehlermeldungen beobachten. Bist Du nicht zum Setzen der Route berechtigt, musst Du Dich in die Gruppe "Netzwerkadmins" eintragen (ich hoffe, ich erinnere mich richtig an den Namen).
HTH (...und sag mal, obs wirklich geholfen hat)